TOYO GOSEI 東洋合成工業株式会社


微細加工の限界に挑戦 半導体・液晶デバイスの最先端へ向けて


感光材事業
Photosensitive Materials

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感光性材料は不純物レベル“ppb”から“ppt”へ

1970年代半ばに半導体産業にいち早く注目し、半導体回路形成に使用される感光性化合物の基礎研究に着手しました。そして1981年には「ポジ型感光材(PAC)」「ネガ型感光材」の商品化を果たしました。
さらに半導体の微細化に対応して1997年からは「化学増幅型レジスト用光酸発生剤(PAG)」や「KrFレジスト用ポリマー」の生産・販売を行っています。半導体の集積度は年々向上しており、微細加工は100nm以下が主流になりつつあります。この流れを受け、2001年には、感光材第三工場を建設し、「ArFレジスト用ポリマー」の実機生産を開始いたしました。
今後も不純物レベルppbの“高性能かつ高品質”の感光材製品を量産していき、次の“ppt”のステージを目指します。
※ 1ppb=0.0000001%(10億分の1)/1ppt=0.0000000001%(1兆分の1)

開発から事業化までサポート

微細化のスピードは年々速まっており、マーケットの要求は品質とともにスピードとコストが求められるようになっております。そこで、私たちは製品の“高品質”は当然として、管理体制の“高品質”化に取り組んでおります。
製品に使用する原材料・生産工程・分析工程、そしてそれを取り巻く人。これら全てを含めて「お客様に提供する価値」と位置づけ、お客様の開発のファーストステージから事業化のファイナルステージまで一貫して、この価値をプロアクティブに提供することで、お客様と共に成長する企業を目指します。

高性能・高品質の感光材製品で、さらなる微細加工へ

ウイルスよりも細い線で半導体は製造されています
半導体製造技術は数年ごとに微細化しています。
現在ではインフルエンザ・ウイルス(直径100nm)よりもはるかに細い40nm以下の線を描けるほどになっています。
この微細な技術が半導体製造を支えているのです。


感光性材料フォトレジストとは?

東洋合成工業の感光材は、フォトレジストの材料です。
フォトレジストとは、光が当たった部分のみ化学変化を起こす樹脂で、半導体や液晶ディスプレイの製造に必要不可欠な材料です。フォトレジストには、露光した部分が現像液に溶けるポジ型と、露光した部分が溶けなくなるネガ型があります。

1基板にフォトレジストを薄く均一に塗布する。



2半導体の回路図とレンズを介して光を照射(露光)する。

  光を照射(露光)した部分だけ、化学変化を起こす。


3現像液を用いて現像する。



感光材製品紹介


ポジ型感光性材料

ナフトキノンジアジド化合物は、主に半導体集積回路や液晶ディスプレイなどの微細加工用ポジ型フォトレジストの感光材として使用されています。
下記製品以外にも、各種ナフトキノンジアジドスルホン酸と各種多価フェノールとのエステル(PAC)を、金属含有レベルppbオーダーまで低減し、提供しています。

代表的な製品


2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン

2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン

4-{4-[1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-α,α-ジメチルベンジル}フェノール

4-{4-[1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-α,α-ジメチルベンジル}フェノール

6-ジアゾ-5,6-ジヒドロ-5-オキソ-1-ナフタレンスルホン酸

6-ジアゾ-5,6-ジヒドロ-5-オキソ-1-ナフタレンスルホン酸




ネガ型感光性材料

ビスアジド化合物は、主にカラーフィルターや半導体集積回路形成に使用される光効果樹脂の架橋剤として用いられています。弊社では各種ビスアジド化合物を高純度で提供しています。



光酸発生剤(Photo Acid Generator)

微細加工には化学増幅型とよばれるレジストが使用されます。弊社では、化学増幅型に使用される、各種光酸発生剤(PAG)、や樹脂を高純度で提供しています。
下記製品以外にも、各種光酸発生剤及びポリマーの製造・開発をしており、お客様からの要望に応じた合成も承っています。

代表的な製品

TPS-TF

TPS-TF

DTBPI-PFBS

DTBPI-PFBS

TPS-CS

TPS-CS

TPS-PFBS

TPS-PFBS



感光材研究開発

感光材研究開発感光材には、性能別にさまざまな種類があります。可視光線、紫外線、エキシマレーザー(遠紫外線)、EUV(極端紫外線)、X線、電子線といった感光する波長で区別されるもの。また、「ネガ型」「ポジ型」といった光による現像液に対する溶解性の変化の異なるもの。さらに油溶性と水溶性でも分かれます。 弊社はこうした様々な種類の感光材を保有しています。例えば微細加工用に使われる感光材の一つ「ナフトキノンジアジド誘導体」だけでも100種類以上を開発した実績があり、お客様のご要望にあった最適な感光材を開発製造することが可能です。 また、最先端の露光技術である「ArF液浸露光」「EUV露光」に向けた光酸発生剤の開発にも力を注いでいます。


エネルギービジネス
Energy

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次世代エネルギーを根底で支える技術

これからの社会を支えていくエネルギーデバイスとして脚光を浴びている電気二重層キャパシタ。風力発電の蓄電設備や自動車、また色素増感太陽電池や燃料電池への応用も研究される注目のエネルギーデバイスです。その製造材料となる電解液・イオン液体を提供するのがエネルギー事業です。私たちは感光性材料事業で25年間培った高純度精製技術を応用し、高純度の高品質「電解液」を安定的に量産しています。


東洋合成工業の「高純度電解液」

東洋合成工業では、半導体向けに研究開発してきた感光性材料事業25年のノウハウを応用し、2004年に「高純度電解液」を製造開始しました。蓄電デバイス(リチウムイオン二次電池や電気二重層キャパシタなど)の電解液として、低炭素社会に不可欠なエネルギーデバイスの信頼性向上に貢献してまいります。


電解液製品
品名 電解質 CAS No. 粘度
(mPa・s)
密度
(g/cm3)
電気伝導率
(mS/cm)
1.0M TEA-BF4/PC Tetraethylammonium tetrafluoroborate 429-06-1/
108-32-7
4 (25℃) 1.20 (20℃) 13 (25℃)
1.5M TEMA-BF4/PC Triethylmethylammonium tetrafluoroborate 69444-47-9/
108-32-7
5 (25℃) 1.20 (20℃) 15 (25℃)
1.8M TEMA-BF4/PC Triethylmethylammonium tetrafluoroborate 69444-47-9/
108-32-7
6 (25℃) 1.19 (20℃) 15 (25℃)

一般規格

水分 (ppm) F- (ppm) Cl- (ppm) Na (ppm) K (ppm) Fe (ppm)
≦ 20 ≦ 30 ≦ 10 ≦ 1 ≦ 1 ≦ 1

東洋合成工業の「高純度イオン液体」―イオン液体という新素材への期待!―

東洋合成工業では、半導体向けに研究開発してきた感光性材料事業25年のノウハウを応用し、2004年に「高純度イオン液体」の工業化をいち早く実現しました。イオン液体はエネルギー分野をはじめ、さまざまな用途への応用が活発に開発されております。

カチオン例

アニオン例

アニオン例

カチオン例



一般的なイオン液体の物性例
品名 構造 CAS No. 水への
溶解性
融点
(℃)
分解温度
(℃)
粘度
(mPa・s)
比重 電気伝導率
(mS/cm)
EMI-BF4 143314-16-3 可溶
13 (2) 354 (18) 37 (2)
(25℃)
1.28 (2)
(25℃)
14 (2)
(25℃)
EMI-TF 145022-44-2 可溶
-10 (8) 375 (18) 39 (9)
(25℃)
1.38 (8)
(25℃)
9.9 (9)
(25℃)
BMI-BF4 174501-65-6 可溶
-85 (1)※ 361 (1) 180 (2)
(25℃)
1.21 (1)
(22℃)
3.5 (2)
(25℃)
BMI-PF6 174501-64-5 不溶
×
10 (5) 315(18) 312 (4)
(30℃)
1.37 (3)
(25℃)
1.5 (4)
(25℃)
HMI-PF6 304680-35-1 不溶
×
-74 (10) - 500 (11)
(20℃)
1.27 (11)
(20℃)
1.1 (11)
(22℃)
MPP-TFSI 223437-05-6 不溶
×
12 (13) 423 (18) 63 (13)
(25℃)
1.45 (13)
(20℃)
1.4 (13)
(25℃)
BMP-TFSI 223437-11-4 不溶
×
-18 (13) 422 (18) 85 (13)
(25℃)
1.41 (13)
(20℃)
2.2 (13)
(25℃)
MPPp-TFSI 608140-12-1 不溶
×
8.7 (14) 419 (18) 117 (14)
(25℃)
1.41 (19)
(25℃)
1.51 (14)
(25℃)
BMPp-TFSI 623580-02-9 不溶
×
-25 (20) 418 (18) 210 (15)
(25℃)
1.38 (19)
(25℃)
1.1 (19)
(25℃)
TMPA-TFSI 268536-05-6 不溶
×
17 (22) - 72 (22)
(25℃)
1.44 (22)
(25℃)
3.3 (22)
(25℃)
MTOA-TFSI 375395-33-8 不溶
×
- - 530 (19)
(27℃)
1.11 (19)
(27℃)
-

TFSI = Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide

※ glass transition temperature


(1) C. P. Fredlake, J. Chem. Eng. Data, (2004), 49, 954-964
(3) G. J. Kabo, J. Chem. Eng. Data, (2004), 49, 453-461
(5) W. Xu, J. Phys. Chem. B, (2003), 107, 11749-11756
(7) P. Bonhôte, Inorg. Chem., (1996), 35, 1168-1178
(9) G. A. Snook, Electrochem. Commun., (2006), 8, 1405-1411
(11) B. D. Fitchett, J. Electrochem. Sci., (2004), 7, 151-157
(13) D. R. MacFarlane, J. Phys. Chem. B, (1999), 103, 4164-4170
(15) 特開2005-093824
(17) M. Deetlefs, Phys. Chem. Chem. Phys., (2006), 8, 642-649
(19) 当社測定値
(21) Z.-B. Zhou, Chem. Eur. J., (2006), 2196-2212

(2) T. Nishida, J. Fluorine Chem., (2003), 120, 135-141
(4) D. Berthier, Analyst, (2004), 129, 1257-1261
(6) H. Matsumoto, Chem. Commun., (2002), 1726-1727
(8) E. I. Cooper, Proc. Int. Symp. Molten Salt, (1992), 8th, 386-396
(10) V. Strehmel, ACS Symp. Ser., (2005), 913, 17-36
(12) H. Tokuda, J. Phys. Chem. B, (2006), 39, 19593-19600
(14) H. Sakaebe, Electrochem. Commun., (2003), 5, 594-598
(16) W. Kubo, Chem. Commun.(2002), 4, 374-375
(18) 5%重量減少(当社測定値)
(20) F. F. C. Bazito, Electrochim. Acta., (2007), 52, 6427-6437
(22) H. Matsumoto, Chem. Lett., (2000), 8, 922


一般規格

カチオン純度 (%) 水分 (ppm) F- (ppm) Cl- (ppm) Na (ppm) K (ppm) Fe (ppm)
≧ 99.9 ≦ 30 ≦ 10 ≦ 10 ≦ 1 ≦ 1 ≦ 1

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